生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……

供职于某广告代理公司的青年奥田浩介（松本润 饰）跟随前辈拜访客户，谁知竟在对方的公司重逢了青春时代的初恋女友渡来真绪（上野树里 饰）。当年浩介（北村匠海 饰）在江之岛念书，班里突然转来一个长相可爱但是头脑和运动神经都不太灵光的女孩真绪（葵若菜 饰）。在真绪受欺负的时候，浩介果断出手相助，此后他们俩在一起学习、聊天、接吻，青涩的恋情在阳光下悄然绽放，直到浩介突然搬家离开。十年的时间并未隔断浩介和真绪的牵念，他们的爱情重新注满热情与温度。两人相恋相爱，结为夫妇。当一切看似驶向幸福的彼岸之际，真绪的身体却突然迅速衰弱。浩介还不知道，他将发现一个令他无法释怀的感伤秘密……　　本片根据越谷治的同名原作改编。