经营着“丘比特”情感快递公司的杜凯（张译文饰），遇到90后极品倒贴女叶飞儿（唐菀饰），在不断重叠交错中，他们如何互相疗愈彼此内心的伤口？霸道总裁贾健（薛山饰）在原配妻子林素雯（王惠乔饰）与情人之间，如何处理这中年情感危机？追逐蓝天梦想而失去正常夫妻生活的模范丈夫苏川（章小军饰）会如何改变与新婚妻子空姐孟依然（祁映诺饰）的情感变故？在不断选择、不断失去，重新追寻和竭力渴望中，剧中的人物又会有什么样的命运交错？

上虞县祝家庄，玉水河边的庄园内住着美丽贤淑的千金小姐祝英台（袁雪芬 饰），她见读书人在庄前来来往往，分外羡慕，无奈封建礼教女子无才便是德，父亲决不允许她走出闺阁半步。英台为此唉声叹气，继而心生一计，乔装成卜卦先生说动父亲，终于获准出门前往杭城读书。她遵照父亲指示，打扮成男子模样外出，三年学成后即刻还家。英台得偿所愿，兴高采烈，在前往杭城的途中结识了来自会稽的翩翩公子梁山伯（范瑞娟 饰）。二人相谈甚欢，志同道合，引为知己。求学期间，英台小心隐瞒身份，与梁兄的友情日益加深，且暗暗喜欢上这个博学的公子。转眼三年，英台接到父亲的催返家书。情意缱绻的十八相送，虽然暗示有情郎，无奈一别终成永远……                                                                    本片根据中国传统民间故事改编。