生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……

上虞县祝家庄，玉水河边的庄园内住着美丽贤淑的千金小姐祝英台（袁雪芬 饰），她见读书人在庄前来来往往，分外羡慕，无奈封建礼教女子无才便是德，父亲决不允许她走出闺阁半步。英台为此唉声叹气，继而心生一计，乔装成卜卦先生说动父亲，终于获准出门前往杭城读书。她遵照父亲指示，打扮成男子模样外出，三年学成后即刻还家。英台得偿所愿，兴高采烈，在前往杭城的途中结识了来自会稽的翩翩公子梁山伯（范瑞娟 饰）。二人相谈甚欢，志同道合，引为知己。求学期间，英台小心隐瞒身份，与梁兄的友情日益加深，且暗暗喜欢上这个博学的公子。转眼三年，英台接到父亲的催返家书。情意缱绻的十八相送，虽然暗示有情郎，无奈一别终成永远……                                                                    本片根据中国传统民间故事改编。