本片改编自已故小说家高山真的同名自传小说，主人公浩辅（铃木亮平 饰）14岁母亲去世，来到东京成为时尚杂志编辑的他一直用华丽的衣装作为保护自己的铠甲。这时他遇到了对自己的美不自知的龙太（宫泽冰鱼 饰），从此卸下伪装，领会了爱着别人的喜悦，而他同时也扪心自问，这到底是不是一种自我满足。

经营着“丘比特”情感快递公司的杜凯（张译文饰），遇到90后极品倒贴女叶飞儿（唐菀饰），在不断重叠交错中，他们如何互相疗愈彼此内心的伤口？霸道总裁贾健（薛山饰）在原配妻子林素雯（王惠乔饰）与情人之间，如何处理这中年情感危机？追逐蓝天梦想而失去正常夫妻生活的模范丈夫苏川（章小军饰）会如何改变与新婚妻子空姐孟依然（祁映诺饰）的情感变故？在不断选择、不断失去，重新追寻和竭力渴望中，剧中的人物又会有什么样的命运交错？

生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……