生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……

在北京工作的台湾动画设计师陆飞（陈柏霖 饰）平静的宅生活被一名醉酒女孩冉静（王珞丹 饰）打破，从一次两人都很被动的借宿事件开始，空姐冉静似乎对这位抱持“不恋爱主义”的木讷大男孩产生了兴趣，几次接触后，冉静带着大包小卷以及数不清的“共同居住”规则分享了陆飞的居所，陆飞自在的单身状态宣告终止，心有不甘之余却又渐渐适应了在冉静的督促照顾下生活工作，后者的到来，更使陆飞因久无灵感而搁浅的动画创作出现了转机。陆飞还未来得及细细体味爱情的甜蜜，一场变故迫使他做出改变两人生命轨迹的抉择……                                                                    本片根据网络小说《和空姐同居的日子》改编。